意味について
「on the rocks」には主に2つの意味があります。
(飲み物が)ロックで
「on the rocks」は、ウイスキーやカクテルなどのアルコール飲料を氷とともに提供するスタイルを指します。氷が岩のようにグラスの底にある様子から「on the rocks（岩の上）」と表現されています。
I’ll have a whiskey on the rocks, please.
（ウイスキーのロックをください。）
(人間関係や状況が)危機に瀕して、破綻寸前で
比喩的な意味では、「恋愛関係やビジネスが危機に陥っている」という状況を指します。特に「破綻の危機」や「問題が深刻化している」ニュアンスが強いです。
Their marriage is on the rocks after months of arguments.
（彼らの結婚は数ヶ月の言い争いの末、破綻寸前です。）
語源について
「on the rocks」が「氷とともに」という意味で使われるようになったのは、20世紀初頭のアメリカのバー文化に由来します。氷が「岩のような塊」に見えることから、氷を入れた飲み物を「on the rocks」と呼ぶようになりました。
一方、「危機に瀕している」という比喩的な意味の起源は、船が岩礁に乗り上げて難破する様子に由来しています。船が岩にぶつかることで損傷し、最悪の場合は沈没してしまう様子から、「on the rocks」が「関係や事業が破綻寸前である」という意味へと発展しました。
この画像は「on the rocks」の語源を視覚的に表現しています。岩場に座礁して船体が壊れた帆船が描かれ、これは「破綻寸前」や「危機的状況」という意味を象徴しています。同時に、前景には氷の入ったウイスキーグラスが置かれ、「ロックで飲む」というもう一つの意味を表現しています。船の難破とグラスの氷という2つの要素を対比させることで、「on the rocks」が持つ二重の意味をうまく伝えるデザインになっています。
類義語
In hot water（トラブルに巻き込まれて）
「in hot water」は、特に「何か問題を起こして苦しい立場にある」という意味で使われます。
He’s in hot water with his boss for missing the deadline.
（彼は締切を守らなかったことで上司に叱られ、立場が危ういです。）
On thin ice（危険な状況で）
「on thin ice」は、「薄氷の上を歩く」ことから、「非常に危うい立場にいる」ことを意味します。
You’re on thin ice after what you said to the manager.
（君はあの発言で、上司からの信用を失いかけているよ。）
At a breaking point（限界に達して）
「at a breaking point」は、精神的・物理的な限界に近づいているときに使います。
Their relationship is at a breaking point because of constant arguments.
（彼らの関係は絶え間ない言い争いのせいで、崩壊寸前です。）
使い方のポイント
「on the rocks」は、「飲み物のスタイル」と「危機的な状況」という2つの異なる意味があるため、文脈に注意して使う必要があります。
「飲み物」を指す場合は、特にバーやレストランでの注文時に使われるカジュアルな表現です。
Do you want your gin straight or on the rocks?
（ジンはストレートにしますか？それともロックにしますか？）
「危機的な状況」を指す場合は、主に人間関係やビジネス、個人の状況について述べるときに用いられます。特に、破綻寸前の深刻な状態を強調する際に効果的です。
Their company is on the rocks after losing its biggest client.
（彼らの会社は最大の顧客を失い、経営が危機に陥っています。）
2つの意味がまったく異なるため、文脈に応じた使い分けが大切です。
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